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El beta-cariofileno es una molécula aromática, es decir, una molécula que se encuentra en algunos aceites esenciales. Hasta ahora había pasado prácticamente desapercibido (de hecho en el Tratado de aceites esenciales apenas se menciona). Sin embargo, últimamente se han publicado muchos estudios que destacan propiedades farmacológicas muy interesantes. Por este motivo, cada vez vas a oír hablar más del beta-cariofileno.

Su mecanismo de acción está relacionado con los receptores cannabinoides. Así pues, vamos a estudiar estos primero:

Los receptores cannabinoides.

Los receptores cannabinoides son un tipo de receptores de las membranas celulares. Regulan procesos relacionados con el apetito, el estado de ánimo, la percepción del dolor, la inflamación, la respuesta inmunitaria, etc. Por tanto, los receptores cannabinoides forman parte de nuestro sistema de homeostasis.

Reciben este nombre porque se activan al unirse con moléculas derivadas del cannabis (Cannabis sativa). Pueden activarse por moléculas producidas por:

-Plantas (fitocannabinoides).

-El cuerpo humano (endocannabinoides).

-Síntesis química (cannabinoides de síntesis).

Tipos

Habitualmente se describen dos tipos de receptores cannabinoides:

–Receptores CB1. Se encuentran sobre todo en el sistema nervioso central. Tras su activación, se desencadena una respuesta compleja, en la que destacan sus efectos psicoactivos. Su agonista más conocido es el THC (tetrahidrocannabinol), aunque hay otros fitocannabinoides y endocannabinoides que también lo activan.

–Receptores CB2. Se encuentran principalmente en las células inmunitarias (incluyendo la microglía, que son las células inmunitarias del sistema nervioso central), en el sistema digestivo y en el sistema nervioso periférico. Su activación por parte de fitocannabinoides, endocannabinoides o cannabinoides de síntesis no produce efectos psicoactivos.

Aplicaciones clínicas

La activación de los receptores CB₂ tiene aplicaciones clínicas, todas ellas avaladas por múltiples investigaciones científicas, tanto in vitro como in vivo (principalmente en roedores).

–Patologías inflamatorias y dolor. De un tiempo a esta parte, los agonistas CB₂ se están utilizando para la gestión del dolor neuropático*¹*²*³*⁴. También para otros dolores refractarios a los tratamientos habituales. Todo ello sin efectos psicoactivos*⁵.

-Desequilibrios del sistema inmunitario. Como se puede imaginar, el sistema inmunitario está muy relacionado con la inflamación. En general, las investigaciones coinciden en que ejerce un efecto inmunorregulador.

-Enfermedad de Alzheimer. Algunos agonistas CB₂ activan los macrófagos para que retiren el péptido amiloide de los tejidos de pacientes con Alzheimer*⁶.

-Adicciones. La activación del receptor CB₂ modula la acción de estupefacientes como la cocaína por un mecanismo relacionado con la liberación de dopamina. Este neurotransmisor es el responsable de la activación del mecanismo de compensa tras el consumo de estupefacientes, lo cual está al origen de las adicciones*⁷.

-Otras, como por ejemplo la artritis reumatoide, aterosclerosis, colitis ulcerosa, enfermedad de Crohn*⁸.

Bueno, ¿y qué tiene que ver el beta-cariofileno con todo esto?

Antes que nada, es importante aclarar que el beta-cariofileno es un sesquiterpeno (terpenoide de 15 carbonos). A pesar de tener una estructura totalmente diferente a la de los cannabinoides es un agonista selectivo CB₂.

De hecho, es uno de los componentes principales del aceite esencial de Cannabis sativa y por ello es, en parte, responsable de los efectos terapéuticos de los medicamentos formulados a base de cannabis.

Propiedades y aplicaciones del beta-cariofileno

-Es antiinflamatorio, tanto in vitro como in vivo, por inhibición de la expresión de TNF-α y de IL-1β inducida por lipopolisacáridos*⁹. Algunos estudios han demostrado, además, que hay otros mecanismos implicados en el efecto antiinflamatorio además de la activación CB₂. Este efecto se amplía por la presencia de otras moléculas que acompañan a estos aceites esenciales, como el humuleno*¹⁰. Asimismo, ha demostrado eficacia para tratar la colitis*¹¹.

–Regula el humor, por lo que ha mostrado ser útil en el tratamiento de la ansiedad y la depresión*¹². También produce un efecto antidepresivo relacionado con las catecolaminas (dopamina, noradrenalina y adrenalina) según se ha visto en estudios en los que se administraron antagonistas de sus receptores a animales*¹³.

-Parece tener utilidad en el tratamiento de la dependencia del alcohol, ya que su activación de los receptores CB₂ disminuye la apetencia por esta sustancia y, consecuentemente, su consumo en animales*¹⁴. De igual modo, es una opción farmacológica para la deshabituación tabáquica. El betacariofileno ha demostrado efectos antinicotínicos a través del receptor CB₂ y otros mecanismos, que incluyen la mencionada estabilización del humor*¹⁵.

-Incluso se han documentado sus propiedades anticancerosas en algunos estudios*¹⁶.

Como es lógico suponer, estas propiedades tan esperanzadoras han motivado una búsqueda de análogos del beta-cariofileno con ciertas ventajas farmacodinámicas o farmacocinéticas. Para ello se está trabajando en modificaciones estructurales por semisíntesis*¹⁷.

En cuanto a su toxicidad, no parece que haya problemas considerables en roedores*¹⁸. De todos modos, aún es necesario realizar estudios en humanos. Solo así se podrán establecer las dosis seguras y eficaces.

¿Qué aceites esenciales contienen betacariofileno?

Copaiba (Copaiffera officinalis): hasta un 80-90% de esta molécula. Además, hay referencias interesantes sobre el aceite esencial de este árbol*¹⁹*²⁰*²¹.

Pimienta negra (Piper nigrum): en torno a un 25% de beta-cariofileno.

Clavo (Syzygium aromaticum): conocido sobre todo por contener eugenol, que le aporta un efecto anestesiante, desinfectante y antiinflamatorio. Además contiene pequeñas cantidades de beta-cariofileno, que potencia su acción.

¿Qué aplicaciones prácticas se les puede dar?

La evidencia científica sobre el beta-cariofileno es abrumadora. Sin embargo, los estudios son in vitro o en animales. Por tanto aún es necesario continuar investigando para establecer una dosis oral segura y eficaz en el ser humano.

Sí que es posible utilizar los aceites esenciales que contienen beta-cariofileno por vía tópica. De este modo se obtiene un efecto analgésico y antiinflamatorio. Por eso están indicados en cualquier tipo de dolor: articular, reumático e incluso neuropático. Una buena idea es combinarlos con otros aceites esenciales de propiedades similares.

Por ejemplo, para aliviar un dolor articular:

¿Quieres ampliar información?

En ese caso, este artículo te resultará muy útil:

β-Caryophyllene: A Sesquiterpene with Countless Biological Properties.

Referencias bibliográficas

Cannabinoides CB₂

*¹ Targeting cannabinoid agonists for inflammatory and neuropathic pain. Yuan Cheng, Stephen A Hitchcock.

*² Cannabinoid receptors and pain. R G Pertwee.

*³ Selective activation of cannabinoid CB(2) receptors suppresses spinal fos protein expression and pain behavior in a rat model of inflammation. A G Nackley, A Makriyannis, A G Hohmann.

*⁴ Central and peripheral sites of action for CB₂ receptor mediated analgesic activity in chronic inflammatory and neuropathic pain models in rats. Gin C Hsieh, Madhavi Pai, Prasant Chandran, Bradley A Hooker, Chang Z Zhu, Anita K Salyers, Erica J Wensink, CenChen Zhan, William A Carroll, Michael J Dart, Betty B Yao, Prisca Honore, and  Michael D Meyer.

*⁵ CB2 cannabinoid receptor agonists: pain relief without psychoactive effects? T Philip Malan Jr, Mohab M Ibrahim, Josephine Lai, Todd W Vanderah, Alexandros Makriyannis, Frank Porreca.

*⁶ The activation of cannabinoid CB2 receptors stimulates in situ and in vitro beta-amyloid removal by human macrophages. Rosa María Tolón, Estefanía Núñez, María Ruth Pazos, Cristina Benito, Ana Isabel Castillo,José Antonio Martínez-Orgado, Julián Romero.

*⁷ Brain Cannabinoid CB₂ Receptors Modulate Cocaine’s Actions in Mice. Zheng-Xiong Xi, Xiao-Qing Peng, Xia Li, Rui Song, Haiying Zhang, Qing-Rong Liu, Hong-Ju Yang, Guo-Hua Bi, Jie Li, Eliot L. Gardner.

*⁸ The CB₂ receptor and its role as a regulator of inflammation. Caroline Turcotte, Marie-Renée Blanchet, Michel Laviolette,  Nicolas Flamand.

Beta-cariofileno

*⁹ Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid. Jürg Gertsch, Marco Leonti, Stefan Raduner, Ildiko Racz, Jian-Zhong Chen, Xiang-Qun Xie, Karl-Heinz Altmann, Meliha Karsak, Andreas Zimmer.

*¹⁰ Anti-inflammatory effects of compounds alpha-humulene and (-)-trans-caryophyllene isolated from the essential oil of Cordia verbenacea. Elizabeth S Fernandes, Giselle F Passos, Rodrigo Medeiros, Fernanda M da Cunha, Juliano Ferreira, Maria M Campos, Luiz F Pianowski, João B Calixto.

*¹¹ Amelioration of dextran sulfate sodium-induced colitis in mice by oral administration of beta-caryophyllene, a sesquiterpene. Jae Young Cho, Hyun-Joo Chang, Sang-Kil Lee, Hyo-Jong Kim, Jae-Kwan Hwang, Hyang Sook Chun.

*¹² β-Caryophyllene, a CB2 receptor agonist produces multiple behavioral changes relevant to anxiety and depression in mice. Amine Bahi, Shamma Al Mansouri, Elyazia Al Memari, Mouza Al Ameri, Syed M Nurulain, Shreesh Ojha.

*¹³ Monoamine Involvement in the Antidepressant-Like Effect of β-Caryophyllene. Danillo Ramos de Oliveira et al.

*¹⁴ The cannabinoid receptor 2 agonist, β-caryophyllene, reduced voluntary alcohol intake and attenuated ethanol-induced place preference and sensitivity in mice. Shamma Al Mansouri et al.

*¹⁵ β-Caryophyllene, a dietary terpenoid, inhibits nicotine taking and nicotine seeking in rodents. Yi He et al.

*¹⁶ β-caryophyllene and β-caryophyllene oxide-natural compounds of anticancer and analgesic properties. Klaudyna Fidyt et al.

*¹⁷ Functionalization of β-caryophyllene generates novel polypharmacology in the endocannabinoid system. Andrea Chicca et al.

*¹⁸ Toxicological Evaluation of 􏰀-Caryophyllene Oil: Subchronic Toxicity in Rats. D. Schmitt, R. Levy, B. Carroll.

Aceite esencial de copaiba

*¹⁹ Chemistry and Biological Activities of Terpenoids from Copaiba (Copaifera spp.) Oleoresins. Lidiam Maia Leandro et al.

*²⁰ Antinociceptive activity of Copaifera officinalis Jacq. L oil and kaurenoic acid in mice. Diéssica Padilha Dalenogare et al.

*²¹ Efecto citoprotector y antisecretor del aceite de Copaifera officinalis en lesiones gástricas inducidas en ratas. Jorge Arroyo et al.